Takanori Oshiba mengawali kariernya sebagai desainer web lepas pada tahun 1999. Tahun 2004, ia bergabung dengan Samurai Factory (dulunya Ninja Systems) sebagai anggota dewan sebelum mendirikan Comsort Inc., sebuah ventura yang berkaitan dengan SEO. Ia juga menjadi salah satu blogger populer di kalangan start-up di Jepang (blognya: http://takanoridayo.blog.shinobi.jp/).